Historycznie, pierwsze wersje Windows miały raczej charakter pulpitu, graficznego interfejsu użytkownika niż samodzielnego systemu operacyjnego. Były one uruchamiane z poziomu systemu operacyjnego MS-DOS i wykorzystywały jego mechanizmy. Jednak nawet te 16 bitowe interfejsy posiadały własny format plików wykonywalnych , a ponad to własne sterowniki urządzeń, takich jak zegar, urządzenia graficzne, drukarki, myszy, klawiatura, czy głośniki. Nakładki Windows umożliwiały jednoczesne uruchomienie wielu aplikacji, działających w trybie wielozadaniowości kooperatywnej, co nie było możliwe w DOS.

16-bitowych systemy Windows było korzystały z segmentowanej pamięci wirtualnej obsługiwanej programowo. Istniała możliwość uruchamiania aplikacji o rozmiarach przekraczających nawet wielkość dostępnej pamięci operacyjnej komputera. Gdy ilość wolnego miejsca spadała do pewnego poziomu, były darmowe programy usuwane z pamięci., Jeśli aplikacja nie wymagała stałej kontroli ze strony procesora, dane były także przemieszczane, na przykład czekając na wprowadzenie przez użytkownika kolejnych danych.

Technologia ta była wykorzystywana od 1987, przez Windows 1.0, a następnie również przez Windows 2.0